Réactions d’Estérification et d’Hydrolyse
Chimie – 2ème BAC Sciences Mathématiques SMA
Introduction
L’estérification et l’hydrolyse sont des réactions inverses qui permettent la formation et la rupture des liaisons esters, caractéristiques des composés odorants et des corps gras.
Estérification
Acide carboxylique + Alcool ⇌ Ester + Eau
Hydrolyse
Ester + Eau ⇌ Acide carboxylique + Alcool
1. Mécanisme Réactionnel
\[ R-COOH + R’-OH \rightleftharpoons R-COO-R’ + H_2O \]
Étapes d’estérification
- Protonation du carbonyl
- Attaque nucléophile de l’alcool
- Transfert de proton
- Élimination d’eau
- Déprotonation
Caractéristiques
- Réaction lente et limitée
- Atteinte d’un équilibre
- Catalysée par les ions H⁺
- Réversible (hydrolyse de l’ester)
2. Aspect Cinétique et Équilibre
Facteurs influençant la réaction
Augmente la vitesse
H⁺ (acide sulfurique)
Déplace l’équilibre
Constante d’équilibre
\[ K = \frac{[Ester][Eau]}{[Acide][Alcool]} \]
À 25°C, K ≈ 4 pour l’estérification d’un acide carboxylique et d’un alcool primaire.
3. Applications Pratiques
Synthèse d’arômes
Acétate d’isoamyle: Odeur de banane
Butanoate d’éthyle: Odeur d’ananas
Salicylate de méthyle: Odeur de wintergreen
Production de biodiesel
Transestérification des triglycérides:
Huile + Méthanol → Biodiesel + Glycérine
Savons et détergents
Saponification
Hydrolyse basique des esters (graisses + NaOH)
Micelles
Action nettoyante des savons
4. Techniques Expérimentales
Montage de synthèse
Chauffage à reflux avec catalyseur acide
Identification des produits
Chromatographie
Comparaison avec des témoins
IR
Bande caractéristique à ~1740 cm⁻¹ (C=O ester)
RMN
Déplacement chimique spécifique
