🍶 Cours: Groupes Caractéristiques & Réactivité des Alcools
1ère Bac Sciences Mathématiques SM
Introduction
Les groupes caractéristiques déterminent les propriétés chimiques des molécules organiques. Les alcools (-OH) sont parmi les plus importants :
- Classification : Primaire (1°), secondaire (2°), tertiaire (3°)
- Polarité : Groupe hydroxyle polaire (δ+ sur O, δ- sur H)
- Réactivité : Oxydation, substitution, élimination
1. Classification des alcools
| Type | Structure | Exemple |
|---|---|---|
| Primaire (1°) | R-CH2-OH | Éthanol |
| Secondaire (2°) | R2CH-OH | Isopropanol |
| Tertiaire (3°) | R3C-OH | tert-Butanol |
2. Oxydation des alcools
Alcool 1°
R-CH2OH → R-CHO → R-COOH
(Aldéhyde puis acide)
Alcool 2°
R2CHOH → R2C=O
(Cétone)
Alcool 3°
Pas d’oxydation
(Sauf combustion)
Réactifs d’oxydation : KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4 (orange → vert)
3. Substitution nucléophile
Avec HX
R-OH + HX → R-X + H2O
(X = Cl, Br, I)
Avec PCl3/PCl5
3 R-OH + PCl3 → 3 R-Cl + H3PO3
R-OH + PCl5 → R-Cl + POCl3 + HCl
Ordre de réactivité : 3° > 2° > 1° (pour les alcools)
Ordre des HX : HI > HBr > HCl
4. Élimination (Déshydratation)
Formation d’un alcène par perte d’eau (réaction inverse de l’hydratation) :
Conditions :
- Acide sulfurique concentré (H2SO4)
- Température ~180°C
- Règle de Zaïtsev : formation de l’alcène le plus substitué
Exemple :
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 (but-2-ène) + H2O
5. Tests caractéristiques
Test au sodium
2 R-OH + 2 Na → 2 R-ONa + H2↑
Dégagement gazeux (H2 inflammable)
Test de Lucas
Différencie 1°, 2°, 3° alcools par vitesse de trouble avec ZnCl2/HCl
(3° immédiat, 2° lent, 1° très lent)
Application
À partir du butan-2-ol :
1. Écrire l’équation de son oxydation ménagée
2. Donner les produits possibles de sa déshydratation
3. Proposer un test pour le différencier du butan-1-ol
