Exercices: Réactions d’estérification et d’hydrolyse
Chimie – 2ème BAC Sciences et Technologies Mécaniques STM
Exercice 1: Équation d’estérification
On fait réagir l’acide éthanoïque avec le butan-1-ol en présence d’acide sulfurique.
1. Écrivez l’équation de la réaction d’estérification.
2. Donnez le nom systématique de l’ester formé.
Correction
1. CH₃COOH + C₄H₉OH ⇄ CH₃COOC₄H₉ + H₂O
2. Éthanoate de butyle
Exercice 2: Hydrolyse d’un ester
L’hydrolyse de l’éthanoate de propyle donne deux produits.
1. Écrivez l’équation de la réaction d’hydrolyse.
2. Sous quelle forme cette réaction est-elle l’inverse de l’estérification?
CH₃COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O → ? + ?
Correction
1. CH₃COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O → CH₃COOH + CH₃CH₂CH₂OH
2. C’est l’inverse de l’estérification lorsque la réaction est effectuée en milieu acide
Exercice 3: Identification d’un ester
Un ester a pour formule semi-développée CH₃CH₂COOCH₃.
1. Donnez son nom systématique.
2. Identifiez l’acide carboxylique et l’alcool nécessaires à sa synthèse.
Correction
1. Propanoate de méthyle
2. Acide propanoïque (CH₃CH₂COOH) et méthanol (CH₃OH)
Exercice 4: Rendement d’estérification
On fait réagir 0,5 mol d’acide éthanoïque avec 0,5 mol d’éthanol. À l’équilibre, on obtient 0,3 mol d’ester.
1. Calculez le rendement de cette réaction.
2. Comment peut-on augmenter ce rendement?
\[ \text{Rendement} = \frac{n_{ester\,obtenu}}{n_{ester\,max}} \times 100 \]
Correction
1. Rendement = (0,3/0,5)×100 = 60%
2. On peut augmenter le rendement en utilisant un excès d’un réactif ou en éliminant l’eau formée
Exercice 5: Synthèse d’un ester fruité
L’éthanoate de pentyle est responsable de l’odeur de banane.
1. Donnez sa formule semi-développée.
2. Écrivez l’équation de sa synthèse.
Correction
1. CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃
2. CH₃COOH + CH₃(CH₂)₄OH ⇄ CH₃COO(CH₂)₄CH₃ + H₂O
Exercice 6: Hydrolyse basique
L’hydrolyse basique du méthanoate d’éthyle donne deux produits.
1. Écrivez l’équation de cette réaction.
2. Pourquoi parle-t-on de “saponification”?
HCOOCH₂CH₃ + NaOH → ? + ?
Correction
1. HCOOCH₂CH₃ + NaOH → HCOONa + CH₃CH₂OH
2. Car c’est le même type de réaction que celle utilisée pour fabriquer des savons (sels d’acides gras)
Exercice 7: Cinétique d’estérification
On suit la quantité d’ester formé en fonction du temps.
1. Pourquoi la réaction semble-t-elle s’arrêter au bout d’un certain temps?
2. Comment peut-on atteindre un état final plus riche en ester?
Correction
1. La réaction atteint un équilibre chimique (réaction limitée)
2. En utilisant un excès d’un réactif ou en éliminant un produit (eau ou ester)
Exercice 8: Identification par spectroscopie IR
Le spectre IR d’un composé présente une bande large vers 3400 cm⁻¹ et une bande intense vers 1700 cm⁻¹.
1. À quels groupes fonctionnels correspondent ces bandes?
2. Peut-il s’agir d’un ester? Justifiez.
Correction
1. 3400 cm⁻¹: groupe hydroxyle -OH (alcool ou acide); 1700 cm⁻¹: groupe carbonyle C=O
2. Non, car un ester ne présente pas de bande OH large vers 3400 cm⁻¹
Exercice 9: Esters naturels
Les triglycérides sont des triesters du glycérol avec des acides gras.
1. Écrivez l’équation de saponification d’un triglycéride avec NaOH.
2. Pourquoi obtient-on un mélange de savons?
Correction
1. Triglycéride + 3NaOH → 3 savon + glycérol
2. Car les triglycérides naturels contiennent différents acides gras
Exercice 10: Problème synthèse
On synthétise l’éthanoate de benzyle (odeur de jasmin) à partir de 12 g d’acide éthanoïque et 15 g d’alcool benzylique.
1. Écrivez l’équation de la réaction.
2. Calculez le rendement si on obtient 18 g d’ester.
Données: M(acide) = 60 g/mol; M(alcool) = 108 g/mol; M(ester) = 150 g/mol
Correction
1. CH₃COOH + C₆H₅CH₂OH ⇄ CH₃COOCH₂C₆H₅ + H₂O
2. n(acide) = 12/60 = 0,2 mol; n(alcool) = 15/108 ≈ 0,139 mol (réactif limitant)
n(ester max) = 0,139 mol → m(max) = 0,139×150 ≈ 20,85 g
Rendement = (18/20,85)×100 ≈ 86,3%
