🔄 Cours: Modification du Squelette Carboné
1ère Bac Sciences Expérimentales SEx
Introduction
Les squelettes carbonés peuvent subir différentes modifications qui changent leur structure fondamentale :
- Raccourcissement ou allongement de la chaîne
- Ramification ou déramification
- Cyclisation ou ouverture de cycle
- Isomérisation (changement de structure sans modification de formule brute)

1. Allongement de chaîne
Méthodes pour augmenter le nombre d’atomes de carbone :
Réaction de Wurtz
2R-Br + 2Na → R-R + 2NaBr
Double la longueur de la chaîne
Addition sur C=O
R-MgBr + HCHO → R-CH2OH
Ajoute 1 carbone
Exemple :
CH3-Br + 2Na + Br-CH3 → CH3-CH3 + 2NaBr
2. Raccourcissement de chaîne
Méthode | Réaction | Résultat |
---|---|---|
Décarboxylation | R-COOH → R-H + CO2 | Perte d’1 C |
Ozonolyse | C=C + O3 → 2 C=O | Casse la chaîne |

3. Introduction de ramifications
Alkylation de Friedel-Crafts
Ar-H + R-Cl → Ar-R + HCl
(Catalyseur: AlCl3)
Substitution radicalaire
R-H + Cl2 → R-Cl + HCl
(Lumière UV)
Exemple :
CH4 + Cl2 → CH3Cl → peut donner (CH3)2CH- par répétition
4. Cyclisation et ouverture
Cyclisation
Formation de cycles par :
• Réaction de Diels-Alder
• Cyclisation intramoléculaire
Ouverture
Hydrogénation :
C6H12 (cyclohexane) + H2 → C6H14 (hexane)

5. Isomérisation
- Changement de position : Déplacement d’un groupe fonctionnel
- Changement de chaîne : Linéaire → ramifié
- Tautomérie : Formes isomères en équilibre (ex: cétone/énol)
Exemple catalytique :
n-butane → isobutane (Catalyseur: AlCl3 à 100°C)
Application
À partir du propène (CH2=CH-CH3) :
1. Proposer une méthode pour obtenir un squelette à 6 carbones
2. Comment introduire une ramification ?
3. Comment cycliser en cyclohexane ?