🔄 Cours: Modification du Squelette Carboné 1ère Bac Sciences Expérimentales SEx


🔄 Cours: Modification du Squelette Carboné
1ère Bac Sciences Expérimentales SEx

Introduction

Les squelettes carbonés peuvent subir différentes modifications qui changent leur structure fondamentale :

  • Raccourcissement ou allongement de la chaîne
  • Ramification ou déramification
  • Cyclisation ou ouverture de cycle
  • Isomérisation (changement de structure sans modification de formule brute)
Isomères de l'hexane

1. Allongement de chaîne

Méthodes pour augmenter le nombre d’atomes de carbone :

Réaction de Wurtz

2R-Br + 2Na → R-R + 2NaBr
Double la longueur de la chaîne

Addition sur C=O

R-MgBr + HCHO → R-CH2OH
Ajoute 1 carbone

Exemple :
CH3-Br + 2Na + Br-CH3 → CH3-CH3 + 2NaBr

2. Raccourcissement de chaîne

Méthode Réaction Résultat
Décarboxylation R-COOH → R-H + CO2 Perte d’1 C
Ozonolyse C=C + O3 → 2 C=O Casse la chaîne
Ozonolyse

3. Introduction de ramifications

Alkylation de Friedel-Crafts

Ar-H + R-Cl → Ar-R + HCl
(Catalyseur: AlCl3)

Substitution radicalaire

R-H + Cl2 → R-Cl + HCl
(Lumière UV)

Exemple :
CH4 + Cl2 → CH3Cl → peut donner (CH3)2CH- par répétition

4. Cyclisation et ouverture

Cyclisation

Formation de cycles par :
• Réaction de Diels-Alder
• Cyclisation intramoléculaire

Ouverture

Hydrogénation :
C6H12 (cyclohexane) + H2 → C6H14 (hexane)

Diels-Alder

5. Isomérisation

  • Changement de position : Déplacement d’un groupe fonctionnel
  • Changement de chaîne : Linéaire → ramifié
  • Tautomérie : Formes isomères en équilibre (ex: cétone/énol)

Exemple catalytique :
n-butane → isobutane (Catalyseur: AlCl3 à 100°C)

Application

À partir du propène (CH2=CH-CH3) :
1. Proposer une méthode pour obtenir un squelette à 6 carbones
2. Comment introduire une ramification ?
3. Comment cycliser en cyclohexane ?

Comments

No comments yet. Why don’t you start the discussion?

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *