⚗️ 10 Exercices: Modification du Squelette Carboné
1ère Bac Sciences Expérimentales SEx
Exercice 1: Réaction de Wurtz
Quel produit obtient-on par réaction de Wurtz entre le bromoéthane (CH3-CH2-Br) et le sodium ?
Solution :
2 CH3-CH2-Br + 2 Na → CH3-CH2-CH2-CH3 (butane) + 2 NaBr
La chaîne carbonée passe de 2 à 4 atomes de carbone.
Exercice 2: Décarboxylation
Écrire l’équation de la décarboxylation de l’acide propanoïque (CH3-CH2-COOH).
Solution :
CH3-CH2-COOH → CH3-CH3 + CO2
Le squelette passe de 3 à 2 atomes de carbone.
Exercice 3: Alkylation
Quel produit se forme par alkylation du benzène (C6H6) avec du chlorométhane (CH3-Cl) en présence de AlCl3 ?
Solution :
C6H6 + CH3-Cl → C6H5-CH3 (toluène) + HCl
Introduction d’une ramification méthyle sur le cycle benzénique.
Exercice 4: Ozonolyse
Quels produits obtient-on par ozonolyse du 2-butène (CH3-CH=CH-CH3) ?
Solution :
CH3-CH=CH-CH3 + O3 → 2 CH3-CHO (éthanal)
La chaîne est coupée au niveau de la double liaison.
Exercice 5: Cyclisation
Comment obtenir du cyclohexane à partir de l’hexane-1,6-diol (HO-CH2-(CH2)4-CH2-OH) ?
Solution :
1. Déshydratation : HO-CH2-(CH2)4-CH2-OH → CH2=CH-(CH2)2-CH=CH2 (hexadiène) + 2 H2O
2. Hydrogénation : CH2=CH-(CH2)2-CH=CH2 + 2 H2 → Cyclohexane
Exercice 6: Isomérisation
Quel catalyseur utiliser pour transformer le n-butane en isobutane ? Écrire l’équation.
Solution :
Catalyseur : AlCl3 ou H2SO4 concentré
CH3-CH2-CH2-CH3 → (CH3)2CH-CH3
Transformation d’une chaîne linéaire en chaîne ramifiée.
Exercice 7: Allongement par Grignard
Quel produit obtient-on en faisant réagir CH3-MgBr avec le formaldéhyde (HCHO) ?
Solution :
CH3-MgBr + HCHO → CH3-CH2-OH (éthanol) après hydrolyse
La chaîne passe de 1 à 2 atomes de carbone.
Exercice 8: Substitution radicalaire
Quel est le produit majoritaire de la réaction entre le propane et le chlore sous UV ?
Solution :
CH3-CH2-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CH2-Cl (1-chloropropane) + HCl
Possibilité secondaire : CH3-CH(Cl)-CH3 (2-chloropropane)
Exercice 9: Diels-Alder
Quel cycle obtient-on par réaction de Diels-Alder entre le butadiène et l’éthène ?
Solution :
CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 → Cyclohexène
Formation d’un cycle à 6 carbones avec une double liaison.
Exercice 10: Synthèse multi-étapes
Comment passer de l’éthanol (CH3-CH2-OH) à l’acide butanoïque (CH3-CH2-CH2-COOH) ?
Solution :
1. Déshydratation : CH3-CH2-OH → CH2=CH2
2. Réaction de Wurtz : 2 CH2=CH2 + 2 Na → CH2=CH-CH=CH2 (butadiène)
3. Hydrogénation : CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
4. Halogénation : CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH3-CH2-CH2-CH2-Br
5. Cyanuration : CH3-CH2-CH2-CH2-Br + KCN → CH3-CH2-CH2-CH2-CN
6. Hydrolyse : CH3-CH2-CH2-CH2-CN → CH3-CH2-CH2-COOH
